曾吹嘘自己的父亲是非洲王子
奥巴马在成长过程中曾遭遇两种认同危机，一个是种族认同，一个是信仰认同。奥巴马10岁的时候回到美国，上的是比较好的学校，白人孩子占绝大多数，只有3个黑人小孩，奥巴马是其中之一。因为自己的肤色与学校里的大多数同学不一样，奥巴马产生严重的身份认同危机。
在《我父亲的梦想》一书中，奥巴马提到，有一天，外祖母很生气地回到家，奥巴马问怎么回事，外祖母抱怨说当她在等车时，一个人向她讨钱，那个人很过分，给了他一美元，还不断地要，如果公交没来，外祖母认为那个恼羞成怒的人将会动手打她。奥巴马建议外祖父给外祖母买辆车。外祖父说，其实外祖母以前也被这种人打扰过，但她这次很生气的真正原因是那个向她讨钱的家伙是个黑人。外祖父全然不顾奥巴马的感受说出了实情，这些话深深地伤害了奥巴马的心灵，也激起了他心中最原始的恐惧。
为了给自己寻找自信，奥巴马吹嘘说自己的父亲是非洲的王子。据奥巴马在夏威夷畔纳荷中学就读时的一位同学回忆:“他是善于交际的活跃分子，积极向上。经常跟我们说他爸爸是一位非洲国家的王子，是位让他为之自豪的成功领导人。”而当他的生父有一天终于从非洲重新访问美国，并应邀来奥巴马的学校演讲的时候，奥巴马就坐在听演讲的同学中间，他把头埋得很深，觉得非常没有面子。奥巴马爸爸的演讲很成功，老师完全被折服了，对奥巴马说:“你有一位很了不起的父亲。”同学们也并未因奥巴马撒谎而嘲笑他，大家不仅对奥巴马父亲的演讲报以热烈的掌声，过后还对奥巴马说，你父亲很酷。但是这些鼓励并不能解除奥巴马心中的肤色自卑。
在《我父亲的梦想》一书中，奥巴马还提到，自己十几岁在夏威夷时，内心时常在挣扎。他当时是一名狂热的篮球运动员，但在球队里他感觉自己是个“外乡人”，因为他“总是要和一群白人运动员打球，遵守他们的球规。如果哪个裁判或教练想往你脸上吐口水，他完全可以这么做，因为他拥有那个权利而你只能承受”。但是奥巴马当年的同学没有人体会过这个黑人兄弟内心的挣扎，奥巴马当年的密友凯利.弗鲁士马回忆说:“当时我们这些各种肤色的人在一起相处很融洽。我很难想象巴里(奥巴马的昵称)会有这种感觉，因为他看起来总是很开心，一直笑脸迎人。他的书里提到肤色和社会地位曾带给他极大的苦恼，我们都想说:他不该有这种感觉，我们都是有色人种，大家在一起不分你我。”
曾是吸毒的街头混混
在奥巴马奋起反抗心中的自卑感和堕落的冲动之前，他经历过一段街头混混的生涯。
2008年初，当奥巴马和希拉里的选战如火如荼地进行着的时候，希拉里的支持者、黑人娱乐电视的创办人鲍勃.约翰逊站出来批评奥巴马说:“当克林顿和希拉里满怀热情地参与黑人事业，奥巴马还在某个街区酗酒吸毒呢。”一位南卡罗来纳议员认为这是对奥巴马严重的人身攻击。对此希拉里表态说，鲍勃.约翰逊的话只代表他个人的观点。
奥巴马在自己的传记里对自己曾一度酗酒吸毒的经历毫不讳言。他在自传《我父亲的梦想》中回忆说:“我在十几岁的时候是个瘾君子。当时，我与任何一个绝望的黑人青年一样，不知道生命的意义何在。”他曾在夏威夷海滩和印度尼西亚街头游荡逃学，“过了一段荒唐的日子，做了很多愚蠢的事”。“中学时候的我是每一个老师的噩梦，没人知道该拿我怎么办。”
有趣的是，前总统克林顿年轻时也抽过大麻，与奥巴马不同的是，诚实的奥巴马大大方方说他抽大麻的往事，不诚实的克林顿则说他年轻时抽大麻时尝试了一下，“但未吸进去”，这样的自我撇清成为美国人的笑柄。
不过，尽管奥巴马早已告别了早年的放浪生涯，并且已经将自己的经历坦诚相告给世人，他小时候的这段经历仍然给他2008的竞选活动带来负面影响。奥巴马高中时代的多名玩伴披露，在夏威夷读高中时，他不仅终日逃学并吸毒成瘾，还以其放荡不羁的性格和英俊外貌获得了不少女生的好感，并在17岁时与一名美丽的女生坠入爱河。但奥巴马仍经常背着女友拈花惹草，令女友伤透了心。1979年毕业前夕的一个高中舞会上，他竟干脆将已经交往了1年的女友甩掉，闪电般地与一名只有15岁的金发白人女孩开始交往。舞会结束后，兴奋到极点的奥巴马立即和这名尚未成年的女孩前往酒店开房！不久后，这位美少女也和奥巴马的前女友一样遭到抛弃。
还有更离谱的事情。2008年2月，奥巴马小时候的玩伴，一位日非混血的毒贩凯斯.卡库伽瓦威胁奥巴马说，如果不给他一笔钱，他就捏造关于他过去的故事，破坏他的形象。30年前，奥巴马和凯斯是一对好朋友。两个混血的小学生同在夏威夷一家私立精英小学读书，课余他们一起打篮球，一起去黑人社区玩耍。30年后，奥巴马成了参议员，而47岁的凯斯刚从监狱里放出来，无家可归。凯斯听说奥巴马在竞选总统，便打电话开口向奥巴马要钱，还威胁说否则就要捏造关于他过去的故事。奥巴马非常惊讶，他告诉凯斯，自己马上要参加一个竞选活动。事后，奥巴马在接受媒体采访时表示，他的老朋友遇到“严重的问题”，而且他的困难是“一种羞耻”。随后，奥巴马又不无痛苦地说:“突然之间，所有跟我的生活有过丝毫联系的人，都被放到了报纸的头版，在放大镜下细细观察。”
奥巴马的“街头混混”生涯也并非一点收获都没有，这些经历使奥巴马特别能理解草根阶层的需求，也更懂得怎样和草根阶层对话。后来在哈佛大学的精英教育是无论如何也无法抹杀这种草根的印记的。而这种草根色彩也使得奥巴马在2008年的选战中获得媲美2000 年参加竞选的小布什所营造出来的牛仔精神的效果。
奥巴马的“街头混混”生活并没有持续多长时间。经过内心的挣扎，奥巴马正式认同自己是一名黑人(非洲裔美国人)。他决心痛改前非，进入哥伦比亚大学学习国际关系。
大学毕业后，曾有2年时间就职于高薪的华尔街咨询公司，他迅速放弃了这条人生道路，敲定了以公职为志向的生涯规划，决定到芝加哥贫困的黑人社区从事社区服务。1985年，芝加哥一家民权组织雇用奥巴马为社区组织者，年薪只有1.3万美元，他在这个职位上一呆就是3年。在这3年时间里，他做的是改善社区的道路、照明、房屋修缮、劳资关系协调等具体而微小的事情。奥巴马复兴社区的能力是他后来竞选的主要号召力，也是选民信任这位47岁年轻人的依据之一。奥巴马还在芝加哥受洗为基督徒。
奥巴马在芝加哥社区做社区组织工作的时候曾处理过一次危机。在一次会议上，一大批同事集体辞职，因为他们觉得太累了，辛辛苦苦干了两年，收获却不大。奥巴马发表了一次小型的演讲:“你们说很累，其实这儿的大多数人都很累。我们来这儿并不是需要一份薪水，而是因为想改进这儿的社区服务。我不介意过去发生了什么，我只知道，在这儿和你们一起工作，我们一定可以改变目前的一些现状，如果你们认为和我一起工作后，什么改进也没有，那么首先需要辞职的人是我而不是你们。”大家对奥巴马的言论很惊讶，他们都答应留下来继续想想办法。从这件小事可以发现，奥巴马很会做说服工作。
芝加哥的社区服务经历使奥巴马决心从政，奥巴马一旦决定从政以后，定位相当清楚，就是要竞选地位尽可能高的公职，而要胜任这样的公职必须要有为公众服务的知识和能力，于是，他决定报考哈佛法学院，攻读法学博士学位。
奥巴马在读哈佛法学院时，仍然残留了一些早年桀骜不驯的性格。因为违章停车，他总共领到十七张罚单，但他只肯支付两张。直到十七年后准备竞选总统的两周前，他才决定把账付清。
拥有肯尼迪式的魅力
在小布什越来越令人厌恶的时候，美国人最渴望的是出现一个讨人喜欢的总统，这就使得奥巴马生逢其时。
奥巴马本人的俊朗形象和一流口才加上美国人对以小布什为领军人物的新保守主义、新帝国主义的内外交困局面的失望，导致奥巴马所提倡的“变革”深得人心。关于奥巴马的各种论调勾起了许多人对往事的回忆，这种回忆是令人陶醉的，其中的感觉混合了对约翰.肯尼迪、罗伯特.肯尼迪和马丁.路德.金的怀念。
2008年1月28日，总统大选激战正酣，在美国政坛举足轻重的爱德华.肯尼迪宣布支持奥巴马角逐民主党总统候选人提名。爱德华.肯尼迪是先后遇刺身亡的前总统约翰.肯尼迪与前司法部长罗伯特.肯尼迪唯一尚在人世的兄弟。现年76岁的爱德华在美国政坛颇具影响力，是肯尼迪家族的领军人物。
当天，爱德华.肯尼迪和肯尼迪总统之女卡罗琳.肯尼迪出席了在华盛顿美国大学校园内举行的竞选集会。爱德华对奥巴马赞誉有加:“有了奥巴马，我们就可以告别充斥着歪曲和误读的旧式政治，告别种族对立、性别对立、族群对立，乃至异性恋和同性恋的对立。”同场亮相的还有肯尼迪家族另一位成员——众议员帕特里克.肯尼迪。在这次集会上，肯尼迪参议员指出，奥巴马继承了他哥哥的遗风。同时，卡罗琳在《纽约时报》上撰文称，奥巴马是唯一能像她父亲那样激励一整代美国人的政治家:“我从没遇到过一位能像我父亲打动别人那样打动我的总统。但是这次，我相信这样的人已经出现了——他不光能打动我，而是能打动新一代美国人。”
奥巴马与前总统约翰.肯尼迪的确有几分神似。奥巴马和肯尼迪都曾是哈佛大学毕业，都是参议员出身，都因在民主党全国代表大会上的精彩发言而一夜走红，也都写过很畅销的书。肯尼迪在1956年出版的《勇敢者的画像》成为一部历久不衰的畅销书，译成了好几十种文字，并为他赢得了普利策传记文学奖；而时隔50年，全面阐述奥巴马政治理念和政策主张的《无畏的希望:重申美国梦》则在《纽约时报》排行榜逗留达三个月，甚至有些选民就是因为看了《无畏的希望》才决定转投民主党和奥巴马的。
在亲和力上奥巴马也与肯尼迪十分相似。在参议院期间，肯尼迪奔走各地，触摸民心，并在就任总统后不久便推出了一系列改善民生的政策主张。他长期旗帜鲜明地为穷人争取权益，努力推动促进社会公平的法案。
像肯尼迪一样，奥巴马也善于俘虏媒体和年轻人。肯尼迪当年之所以能够战胜尼克松，电视的力量功不可没，奥巴马的人气激增也得益于媒体，尤其是网络和电视。年轻网民不仅为奥巴马聚敛了大量的人气，网民的小额捐款还为奥巴马带来超过希拉里的财气。
另外，奥巴马与肯尼迪都是总统候选人中的“另类”，肯尼迪当年开创的是信奉天主教(美国主流民众信奉基督教新教)的候选人入主白宫的历史，而奥巴马的目标是成为美国第一位黑人总统。
在精神和信仰层面，奥巴马与肯尼迪的相似之处是一种开创未来的历史感。正如雨果.孟斯特堡所言:“将美国人与他的同胞紧密联系在一起的既不是种族，也不是传统，更不是过去的历史，而是他们共同创造的未来。”换言之，许多人尤其是黑人与年轻人对奥巴马的支持，也同样饱含着对未来的一种憧憬，像奥巴马一样，他们也相信:梦想可以超越种族和肤色。而梦想，也许就起飞自当下的选择中。
