"智"在儒家五常體系中位置稍後：仁義禮三德由孔子在《論語》中立其大端，智作為第四德的是非之心則要等到孟子的四端說才被正式納入儒家的人性論底層，但智圓行方這四字作為一個完整格言的來歷，並不直接從這條主脈生出來，而是從更古老的道家話語系統裡借來的。要看清這條線索的來路，需要先承認智在先秦到西漢這四百多年裡其實走過兩段路：一段是儒家的道德理性之路，一段是道家與雜家的心智操作論之路，智圓行方四字正好坐在這兩段路的交匯處。
智圓行方最早的文字落點，是《文子·微明》篇中託名為老子的一段話。原文是這樣的：凡人之道，心欲小，志欲大；智欲圓，行欲方。……智圓者，無不知也；行方者，有不為也。《文子》一書傳為春秋末期文種所撰、又被後世學者認為主要出自戰國至西漢之間手筆的雜家之作，這一文本定位使得智圓行方的最早出處具有了跨學派、跨時代的混合性。值得注意的是，老子的這段話把智圓與行方放在心欲小、志欲大之後，是把圓與方先放在內心與志向層面、再放到智慧與行為層面的，它先討論心志的內向收斂與外向展開，再把同樣的圓/方對偶結構套到智與行上。這就給智圓行方四字定下了基調：智是要在內心空間裡全方位旋轉的圓，行為是要在外部世界裡固定守持的方。
真正把智欲圓，行欲方這八個大字說透的，是西漢前期劉安《淮南子·主術訓》裡那段凡人之論的展開：凡人之論，心欲小而志欲大，智欲員而行欲方，能欲多而事欲鮮。所以心欲小者，慮患未生，備禍未發，戒過慎微，不敢縱其欲也；志欲大者，兼包萬國，一齊殊俗，並覆百姓，若合一族，是非輻湊而為之轂；智欲員者，環復運轉，終始無端，旁流四達，淵泉而不竭，萬物並興，莫不響應也；行欲方者，直立而不撓，素白而不汙，窮不易操，通不肆志。，《淮南子》用環復運轉、終始無端、旁流四達、淵泉而不竭四組比喻把智圓的內涵從靜態的周全展開為動態的循環無端；用直立而不撓、素白而不汙、窮不易操、通不肆志四組短句把行方展開為窮通都不移的硬約束。這是智圓行方四字從《文子》的籠統格言變成可操作的執政哲學的關鍵一躍。後世最常援引的成文格言，智圓行方四字，正是在《文子》與《淮南子》的這條雜家，道家脈絡裡定型。明代張居正《襄毅楊公墓誌銘》裡那句維公之德，智圓行方，忠不近名，言不泥常，是這一格言在士人評傳中定型的代表用法。
但智作為一個價值範疇被納入儒家核心詞彙表，則要走另一條路。孔子在《論語》中很少直接給智下定義，更多是把它與仁勇並提為三達德：他在《論語·憲問》裡說君子道者三，我無能焉：仁者不憂，知者不惑，勇者不懼；在《中庸》裡又說好學近乎知，力行近乎仁，知恥近乎勇，這是把智作為通達之德，而不是把它作為圓/方之對偶結構來處理。孔子更具體的回答在《論語·雍也》樊遲問知那一段：樊遲問知。子曰：務民之義，敬鬼神而遠之，可謂知矣。，把智從空泛的聰明定位為致力於民之義、敬鬼神而不近的具體倫理判斷。這裡的知即智通假字，是把智與義綁在一起：沒有對義的判斷，就不能稱為智。
把智從孔子的達德地位抬升為四端之一的，是孟子。《孟子·公孫丑上》有一段為後世反覆援引的話：惻隱之心，仁之端也；羞惡之心，義之端也；辭讓之心，禮之端也；是非之心，智之端也。，這把智與仁義禮三德並列為四端，使智在儒家體系裡第一次具有了與三德完全平起平坐的人性論根基。孟子還在《告子上》給出更緊的定義：是非之心，智也，把智還原為人皆有之的道德判斷本能；並在該篇另一處把智的功能落到操作上：智之實，知斯二者弗去是也，知作為名詞的是處或是知，意思是智的實質就在於知道仁與義這兩樣東西不能讓它失掉。這一句把智的功能定義為守住仁義的能力，是儒家智論中最貼近操作層的一次表述。再進一步，《禮記·大學》提出致知在格物，把智的獲得方式與格物，即對萬事萬物逐個推究其理，連在一起，奠定了格物致知作為儒家認識論的總綱地位。
但若把目光從儒家主流移開，智在中國思想史上還有一條相當強的反對傳統。道家對智持根本性的懷疑態度：老子在《道德經》第十八章說智慧出，有大偽，把智視為大偽的源頭；《莊子·天地》篇有機事者必有機心把智巧之心視作汙染素樸的機心。再看兵家，《孫子兵法·計篇》把智列為將之五德之首，將者，智信仁勇嚴也，這是把智重新放回權力操作層面的另一種嘗試，與儒家把智綁在義上、道家把智視作大偽形成三足鼎立。
智的這一路，從《文子·微明》託名老子的智欲圓、行欲方格言，到《淮南子·主術訓》用環復運轉、旁流四達與直立而不撓、窮不易操展開的成文定調，到《論語》孔子的知者不惑與樊遲問知之務民之義，到《孟子》把智抬入是非之心、智之端的人性論平起平坐，再到大《禮記·大學》的致知在格物，同時又並行著道家智慧出有大偽與兵家將之五德以智為首的反對與並列傳統，其內在的邏輯一直是同一句話：在圓融無方的思慮與方正不移的節操之間，找到一個既能應對萬變又能守住底線的最優結合點。智圓行方四字之所以能跨越儒道雜三家的分歧而成為漢語裡經久不衰的成語，正因為它一次性把這條從先秦到西漢的全部脈絡，收束在了最簡的四個字裡。
